范蠡帮助越王勾践灭吴之后，给越王相了相面，发现勾践长脖尖嘴，这种人“可与同患，难与处安”，于是写信告诉勾践说：“常言道‘主辱臣死’，您当年在会稽遭受了亡国之辱，我本该那时候就结束性命。之所以苟活到现在，是为了帮您雪耻。现在您大仇已报，我是不是可以去死了？”勾践也不是个傻瓜，回信说：“我不许你走，我还要把国家分给你一半，你如果不收，我就杀了你。”
通过这番书信来往，两人达成以下默契：其一，勾践现在暂时不杀范蠡；其二，如果范蠡留下，那就是死路一条；其三，范蠡必须自愿离开，不能让人看出是受到逼迫。于是范蠡放出风声，说“不管大王怎么慰留，我反正是走定了！”于是收拾细软，带着儿子、门生连夜逃跑。勾践知道范蠡跑了，不但没有去追赶，反而假惺惺地把会稽周围方圆三百里的土地封给范蠡，表示自己已经仁至义尽了。
这就是吃小亏，占大便宜。半壁江山看起来是个值钱的好东西，但是比起自己的身家性命来又是小头了。如果“精明”的人单一用金钱价值去衡量，是算不清楚这笔帐的。范蠡的同僚文种就因为没听范蠡的劝告，算不过账来，最终落了个引剑自刎的下场。
还说范蠡。他从浙江坐船经海上到达山东半岛，又跑到鲁西南的定陶，改姓氏为朱，所以大家叫他陶朱公。陶朱公跟儿子一起专心做买卖赚钱，过了几年，家产已经达到亿万钱。“陶朱”在汉语中也就成了富翁的代名词。
后来，陶朱公身上又发生了一个故事。这个故事将再一次告诉我们，眼睛单盯着钱是很危险的。
陶朱公有三个儿子，其中的老二在楚国杀了人，要偿命。陶朱公知道以后说，杀人偿命天经地义，本来没什么可讨论的，但是有万贯家财却不为孩子的性命奔走，这在情理上也说不过去。于是，陶朱公就派三儿子带上黄金千斤，去楚国找自己的老朋友庄生想办法。
陶朱公的大儿子心里很不高兴。他认为派老三去却不派他，说明父亲不信任自己；既然得不到父亲的信任，不如去死了算了。陶朱公看老大要闹自杀，只好改了主意，叫老大到楚国去。老大得偿所愿，踌躇满志地上路了。
可是，这位大公子刚启程不久，陶朱公就慨叹说：咱家老二的性命保不住啦！为什么呢？因为老大是跟自己一道白手起家经营产业的，知道爱惜财物，对金钱算得特别仔细。太在乎钱，是办不好救命的差使的。这位睿智的老爹原打算让从小过惯了富贵生活、不懂得节约用钱的老三去，正是出于这种考虑。
老大一来到楚国，立马去找庄生，送上黄金一千斤，说明了来意。庄生家里穷，但是为人清廉正直，连楚王都很敬重他。他知道这件事以后，就留下黄金，对老大说：“你现在马上离开楚国，安心等着你弟弟开释吧！你要装作不知情，到时候也不要问为什么释放他。”
在这里，庄生的意思很明确：这件事他出面是可以搞定的，不过不能让第三者知道。细心的庄生还有另外的考虑：如果不要黄金，老大会认为他不尽心办事，可能会拿着黄金在郢都四处打点，反而搞得满城风雨；现在让老大离开楚国，别人不会知道陶朱公的家人在行贿；只要事后把黄金奉还，就船过波平万事大吉了。庄生是个智慧与道德兼具的人。
可是陶朱公的这个儿子实在是个过于标准的商人，下了本钱，不看到回馈就不甘心。他没有离开郢都，而是偷偷地在楚国住了下来。更要命的是他又拿出自己私自带来的钱，去求楚国朝中的官员帮忙。这个糊涂兄长自以为是在救弟弟的命，殊不知他的所作所为已经给老二铺好了黄泉路。
庄生面见楚王，说这几日夜观天象，某星象对楚国不利。解决的办法是行德政。楚王说：“行，我知道该怎么做啦。”随即下令封锁银库（因为大赦之前容易发生盗案），准备大赦天下。拿了老大贿赂的楚国官员知道以后，就跑回去对老大说：你尽管放心好了，楚王要大赦啦。老大一听，十分高兴，高兴之余，便开始心疼那一千斤黄金——早知道楚王要大赦，又何必送给庄生钱呢？自己家里辛辛苦苦赚来的钱，却要白白送给不相干的人，实在没有道理。于是他去找庄生要钱。
庄生看见老大，吓了一跳，问他怎么还没走。老大说自己一直没走，这次来是因为知道要大赦了，所以来辞行。
庄生一听就明白了以下事实：其一，这个孩子能够提前知道要大赦，肯定是朝中有人传递消息；其二，传递消息的这个人很有可能知道大赦是因为他庄生进宫见了楚王；其三，这个傻乎乎的老大并不觉得弟弟得救是哪个人的功劳，反而认为庄老头儿拿人钱财不替人消灾，这次是专程来要钱的；其四，最令人难以接受的是，朝中的人会认为庄生是为了钱替人办事，不但庄生自己的清誉不保，还会伤害楚国法律的公信力，仿佛在楚国杀了人只要花钱就能免死。事已至此，庄生只得现场奉还黄金，送客出门。
前脚送走陶朱公的“精明”儿子，庄生后脚就来到王宫晋见楚王，说：现在市面上有传言，大富翁陶朱公的儿子在楚国杀了人，他家里现在四下打点，致使老百姓认为大赦不是因为大王体恤民众，而是大王周围的人贪图陶朱公家的钱财。楚王闻言大怒，说：我再没有德行，也不至于为了几个钱蔑视先王立下的法度吧？莫说他爸爸是陶朱公，就算他爸是李刚，难道我还怕他不成？！楚王当即下令杀了陶朱公的二儿子，然后再实行大赦。
最后，自视聪明的老大只能哭哭啼啼地带着弟弟的尸首回家了。
现实生活中的事情不是简单的二元正反，往往不能说这样就是对的，那样就是错的。就像陶朱公的儿子杀了人，庄生讲了几句话，就可以让他活命，但别人能说庄生徇私枉法吗？人家可是连一个“赦”字都没提，为了消灾祈福而宽赦犯人在当时不是合情合理的么？庄生第二次讲几句话，就可以再次把犯人送上刑场，别人又能说庄生做得不对么？维护国家的法度、捍卫国家的尊严，不是一个正直的国民份内的职责么？错只错在陶朱公的大儿子，只会算经济账，不会算人情账，用做买卖一手交钱一手交货的思维处理人际关系，最后终于把弟弟送上绝路。
中国的社会交际中，存在太多这样的无法明确规定、准确计算的因素，又包含太多人情世故、模糊圆滑的内容。我们大都不喜欢这一套，以为它虚伪、复杂，不如丁是丁、卯是卯的问题处理起来简单利索，可是在某些情况下，“牺牲”一点智商，增加一点情商，实在是吃小亏占大便宜的买卖。
人生的捷径，可以是遵循前人经验的平顺之道，也可以是严守古人处世原则的中康之道，也有的人为了一己私欲，走损人利己的卑鄙之道，古往今来，不同的人选择了不同的道路，他们在历史上留下了不同的印迹，就如司马迁所说：或重于泰山，或轻于鸿毛。